乙烯(xi)基(ji)溴化(hua)鎂（CH?=CHMgBr）是一種(zhong)重(zhong)要(yao)的有(you)機金屬試劑(ji)，屬于格氏試劑(ji)家(jia)族，具有(you)強親核(he)性和反應(ying)活性。其主要(yao)用途集中在有(you)機合成(cheng)中構(gou)建碳(tan)(tan)-碳(tan)(tan)鍵，尤其在引入乙烯(xi)基(ji)（不飽和雙(shuang)鍵）結構(gou)方面具有(you)獨特(te)價(jia)值。以下是其核(he)心應(ying)用領域(yu)：

1. 與羰(tang)基化合物(wu)的(de)加成(cheng)反應

乙烯(xi)基溴化(hua)鎂可與醛、酮、酯等羰基化(hua)合物發生(sheng)親(qin)核加成，生(sheng)成含乙烯(xi)基的(de)醇(chun)類產物。例如：

- 與醛/酮反應：生成烯丙基醇（CH?=CH-C-OH），進(jin)一步(bu)脫水可形(xing)成α,β-不(bu)飽和醛或酮，為(wei)后續共軛體系構建提供基礎(chu)。

- 與(yu)酯反(fan)應：產物(wu)為β,γ-不飽(bao)和羧酸衍生物(wu)，常用(yong)于合(he)成天然產物(wu)中的不飽(bao)和片段。

2. 與二氧化(hua)碳反應

在低(di)溫下與CO?反應，生成(cheng)丙(bing)烯酸衍生物（CH?=CH-COOH），是合成(cheng)丙(bing)烯酸酯類(lei)單體的重要中間體，廣(guang)泛應用于高分(fen)子材料工業。

3. 交叉偶聯(lian)反應

在過渡金屬（如(ru)銅、鈀(ba)）催化(hua)下(xia)，乙烯(xi)基溴化(hua)鎂可與鹵代(dai)烴(jing)或(huo)芳基硼酸發(fa)生偶聯（如(ru)Kumada偶聯），構(gou)建C-C鍵，高效合成苯乙烯(xi)類化(hua)合物或(huo)共軛(e)烯(xi)烴(jing)，適用于藥物分(fen)子(zi)及功能材料的(de)制(zhi)備。

4. 環(huan)氧化合物開環(huan)

與環氧化(hua)物（如(ru)環氧乙(yi)(yi)烷）反(fan)應時，乙(yi)(yi)烯基溴化(hua)鎂選擇性(xing)進攻位阻較(jiao)小的氧原(yuan)子鄰位碳，生成含(han)乙(yi)(yi)烯基的長鏈二醇(chun)，為(wei)聚醚或表面活性(xing)劑(ji)合成提供(gong)前體。

5. 復雜分子(zi)合成

在藥(yao)物和天然產物全合(he)成中，乙烯基溴化(hua)鎂用(yong)于精準(zhun)引入雙鍵結(jie)構。例如：

- 合(he)成維生素A、類胡蘿卜素等共軛多烯體系。

- 構建抗腫瘤藥物中的不飽和側鏈或(huo)剛性(xing)骨架。

優勢與注意事項

- 優點：反應(ying)條(tiao)件溫(wen)和、產率高，且乙烯基(ji)的(de)引入可增強分子剛性或提供后續修(xiu)飾位點（如環氧化、Diels-Alder反應(ying)）。

- 操作要(yao)求：需嚴格無水無氧（常用THF或乙醚作溶劑），避(bi)免試劑分解失效。

綜上，乙(yi)烯(xi)基溴(xiu)化鎂作(zuo)為多功能(neng)試劑，在醫藥、材料(liao)及精細化學品合成中(zhong)具有不(bu)可替代的(de)作(zuo)用，其應用價值源(yuan)于對(dui)分子立體電子特性的(de)精準調控能(neng)力。